"Nomenclature des composés organiques" (manuel). Matière organique

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Conférence: Classification des substances organiques. Nomenclature biologique (triviale et internationale)

Classification des substances organiques

La classification des substances organiques est basée sur la théorie de A.M. Butlerov. Le tableau présente la classification des substances organiques en fonction du type de structure de la chaîne carbonée, c'est-à-dire par type de squelette carboné :

Composés acycliques- ce sont des substances organiques, dans les molécules desquelles les atomes de carbone sont connectés les uns aux autres en chaînes ouvertes droites et ramifiées.

Acyclique, par exemple, comprend l'éthane :

ou acétylène :

Sinon, de tels composés sont appelés composés aliphatiques ou gras, car les premiers composés de cette série de substances organiques ont été obtenus à partir de graisses végétales ou animales. Les éléments suivants se distinguent des composés acycliques :

Limite (ou saturé) - ces composés contiennent dans le squelette carboné des liaisons carbone-carbone non polaires covalentes simples C-C et C-H faiblement polaires, ce sont alcanes.

Formule moléculaire générale des alcanes - CnH 2n + 2, où n est le nombre d'atomes de carbone dans une molécule d'hydrocarbure. Ceux-ci incluent les chaînes ouvertes ainsi que les hydrocarbures fermés (cycliques). Tous les atomes de carbone dans les alcanes ont sp 3 - hybridation... Rappelez-vous les alcanes suivants :

Méthane - CH 4

Éthane - C 2 H 6 : CH 3 -CH 3

Propane - C 3 H 8 : CH 3 -CH 2 -CH 3

Butane - C 4 H 10 : CH 3 - (CH 2) 2 -CH 3

Pentane - C 5 H 12 : CH 3 - (CH 2) 3 -CH 3

Hexane - C 6 H 14 : CH 3 - (CH 2) 4 -CH 3

Heptane - C 7 H 16 : CH 3 - (CH 2) 5 -CH 3

Octane - C 8 H 18 : CH 3 - (CH 2) 6 -CH 3

Nonane - C 9 H 20 : CH 3 - (CH 2) 7 -CH 3

Décane - C 10 H 22 : CH 3 - (CH 2) 8 -CH 3

Insaturé (ou insaturé) - contiennent des liaisons multiples - doubles (C = C) ou triples (C≡C), ce sont des alcènes, des alcynes et des alcadiènes :

1) UNElkens- contiennent une liaison carbone-carbone, qui est un double C = C. Formule générale - CnH2n.Les atomes de carbone de ces composés ont sp 2 - hybridation... La liaison C = C a une liaison et une liaison , de sorte que les alcènes sont plus actifs chimiquement que les alcanes. Souvenez-vous des alcènes suivants :

Ethène (éthylène) - C 2 H 4 : CH 2 = CH 2

Propène (propylène) - C 3 H 6 : CH 2 = CH-CH 3

Butène - C 4 H 8 : butène-1 CH 3 -CH 2 -CH = CH, butène-2 ​​CH 3 -CH = CH-CH 3, isobutène [CH 3] 2 C = CH 2

Pentène - C 5 H 10 : 1-pentène CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH = CH 2, 2-pentène C 2 H 5 CH = CHCH 3

Hexène - C 6 H 12 : 1-hexène CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, cis - hexène-2 CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 et autres isomères.

Heptène - C 7 H 14 : 1-heptène CH 2 = CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-heptène CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 et etc.

Octène - C 8 H 16 : 1-octène CH 2 = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 2-octène CH 3 -CH = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, etc.

Nonène - C 9 H 18 : 3-nonène CH 3 -CH 2 -CH = CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3, 5-nonène CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 - CH = CH-CH 2 -CH 2 -CH 3, etc.

Décène - C 10 H 20 : 2-décène CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH = CH-CH 3, etc.

Comme vous l'avez remarqué, les noms des alcènes sont similaires aux noms des alcanes, avec une différence dans le suffixe. Les noms des alcanes ont le suffixe -an, et les alcènes ont le suffixe -ene. De plus, le méthane est absent parmi les alcènes répertoriés. N'oubliez pas que le méthane n'existe pas car le méthane n'a qu'un seul carbone. Et pour la formation d'alcènes, la formation de doubles liaisons est obligatoire.

L'emplacement de la double liaison est indiqué par un nombre, par exemple 1-butène : CH 2 = CH – CH 2 –CH 3 ou 1-hexène : CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 2 –CH = CH 2 . Faites attention à cette règle : la numérotation des chaînes hydrocarbonées doit être faite de manière à ce que les doubles liaisons soient sous le plus petit nombre, par exemple, 2-hexène :

2) Unliens- il y a une triple liaison C≡C dans les molécules. Formule générale - CnH2n-2. V noms d'alcynes le suffixe -an est remplacé par -in. Par exemple, 3-heptine : CH 3 –CH 2 –CH 2 –C≡C – CH 2 –CH 3. Pour l'éthine НС≡СН, le nom trivial d'acétylène est également possible. La position de la triple liaison est indiquée de la même manière que dans le cas précédent avec les alcènes. S'il y en a plus d'un dans le composé de triples liaisons, le suffixe -diyn ou -triine est ajouté au nom. Si des doubles et des triples liaisons sont présentes dans le composé, leur numérotation est déterminée par la double liaison. Par conséquent, ils appellent d'abord des doubles, puis des triples liaisons. Par exemple, hexadiène-1,3-yn-5 : CH 2 = CH – CH 2 = CH 2 –C≡CH.

3) UNEjecadiens - il y a deux doubles liaisons C = C dans les molécules. Formule générale - CnH2n-2,le même que celui des alcynes. Les alkines et les alcadiènes sont des isomères interclasses.Par exemple, le 1,3-butadiène ou le divinyl C 4 H 6 : CH 2 = CH — CH = CH 2.

Connexions cycliques- c'est matière organique, dans les molécules desquelles il y a trois atomes ou plus connectés dans un cycle fermé, formant des cycles.

Les hydrocarbures cycliques saturés sont appelés cycloalcanes. Eux environ formule générale - C n H 2n... Les molécules ont une chaîne ou des anneaux fermés. Par exemple, le cyclopropane (C 3 H 6) :

et cyclobutane (C 4 H 8) :

Selon les atomes par lesquels les cycles ont été formés, ce type de composé est subdivisé en carbocyclique et hétérocyclique.

Carbocyclique , qui sont autrement appelés homocycliques, ne contiennent que des atomes de carbone dans les cycles. À leur tour, ils sont divisés en aliphatiques et aromatiques.

Composés alicycliques (aliphatiques) diffèrent en ce que les atomes de carbone peuvent être connectés les uns aux autres en chaînes ou en cycles linéaires et ramifiés par des liaisons simples, doubles ou triples.

Le cyclohexène est un composé aliphatique typique :

Composés aromatiques tire son nom de l'odeur aromatique de la substance. On les appelle aussi arènes. Ils diffèrent par la présence d'un cycle benzénique dans le composé :

Il peut y avoir plusieurs de ces anneaux dans la composition. Par exemple, le naphtalène :

De plus, ce groupe de composés contient un système aromatique, qui caractérise la stabilité et la stabilité élevées du composé. Système aromatique, contient 4n + 2 électrons dans l'anneau (où n = 0, 1, 2,…). Ce groupe de substances organiques a tendance à entrer dans des réactions de substitution, pas d'additions.

Les composés aromatiques peuvent avoir un groupe fonctionnel attaché directement au cycle. Par exemple, le toluène :

Composés hétérocycliques contiennent toujours dans le cycle hydrocarboné un ou plusieurs hétéroatomes, qui sont des atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre. S'il y a cinq hétéroatomes, alors les composés sont appelés à cinq chaînons, si six, respectivement, à six chaînons. Un exemple de composé hétérocyclique est la pyridine :

Classification des dérivés d'hydrocarbures

Les autres substances organiques sont considérées exclusivement comme des dérivés d'hydrocarbures, qui se forment lorsque des groupes fonctionnels, y compris d'autres éléments chimiques, sont introduits dans des molécules d'hydrocarbures. La formule pour les composés ayant un groupe fonctionnel peut être écrite comme R - X... Où R est un radical hydrocarboné (un fragment d'une molécule d'hydrocarbure sans un ou plusieurs atomes d'hydrogène ; X est un groupe fonctionnel. Par la présence de groupes fonctionnels, les hydrocarbures sont subdivisés en :

Dérivés halogénés - à en juger par le nom, il est clair que dans ces composés, les atomes d'hydrogène sont remplacés par les atomes d'un halogène.

Alcools et phénols. Dans les alcools, les atomes d'hydrogène sont remplacés par le groupe hydroxyle -OH. Par le nombre de ces groupes, les alcools sont subdivisés en monohydriques et polyatomiques, y compris diatomiques, triatomiques, etc.

Formule des alcools monohydriques : CnH2n + 1OH ou CnH2n + 2O.

Formule des alcools polyhydriques : C n H 2n + 2O x; x est l'atomicité de l'alcool.

Les alcools peuvent aussi être aromatiques. Formule des alcools aromatiques monohydriques : CnH2n -6O.

Il convient de rappeler que les dérivés d'hydrocarbures aromatiques, dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par des groupes hydroxyle, n'appartiennent pas aux alcools. Ce type appartient à la classe des phénols. La raison pour laquelle les phénols ne sont pas classés comme alcools est due à leurs propriétés chimiques spécifiques. Les phénols monohydriques sont des alcools aromatiques isomères à monohydriques. Autrement dit, ils ont également une formule moléculaire commune CnH2n -6O.

Amines- les dérivés de l'ammoniac, dans lesquels un, deux ou trois atomes d'hydrogène sont remplacés par un radical hydrocarboné. Amines dans lesquelles un seul atome d'hydrogène est remplacé par un radical hydrocarboné, c'est-à-dire répondant à la formule générale R-NH 2 sont appelées amines primaires. Les amines, dans lesquelles deux atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux hydrocarbonés, sont dites secondaires. Leur formule est R-NH-R'... Il convient de rappeler que les radicaux R et R' peuvent être soit identiques, soit différents. Si les trois atomes d'hydrogène de la molécule d'ammoniac sont remplacés par un radical hydrocarboné, alors les amines sont tertiaires. Dans ce cas, R, R', R'' peuvent être soit complètement identiques, soit différents. Formule générale des amines saturées primaires, secondaires et tertiaires - CnH 2n + 3N... Les amines aromatiques avec un substituant insaturé ont la formule CnH2n -5N.

Aldéhydes et cétones. Dans les aldéhydes, au niveau de l'atome de carbone primaire, deux atomes d'hydrogène sont remplacés par un atome d'oxygène. C'est-à-dire que dans leur structure, il y a un groupe aldéhyde - CH = O. Formule générale - R-CH = O... Dans les cétones au niveau de l'atome de carbone secondaire, deux atomes d'hydrogène sont remplacés par un atome d'oxygène. C'est-à-dire qu'il s'agit de composés dans la structure desquels il existe un groupe carbonyle -C (O) -. Formule générale des cétones : R-C (O) -R'. Dans ce cas, les radicaux R, R' peuvent être soit identiques, soit différents. Les aldéhydes et les cétones ont une structure assez similaire, mais ils se distinguent toujours en tant que classes, car ils présentent des différences significatives dans leurs propriétés chimiques. La formule générale des cétones et aldéhydes saturés est : CnH2nO.

Acides carboxyliques contiennent un groupe carboxyle -COOH. Dans le cas où l'acide contient deux groupes carboxyle, un tel acide est appelé acide dicarboxylique. Les acides monocarboxyliques saturés (avec un groupe -COOH) ont la formule générale - CnH2nO 2 ... Les acides monocarboxyliques aromatiques ont la formule générale CnH2n -8O 2 .

Éthers- les composés organiques dans lesquels deux radicaux hydrocarbonés sont indirectement liés par un atome d'oxygène. C'est-à-dire qu'ils ont une formule de la forme : R-O-R'... Dans ce cas, les radicaux R et R' peuvent être à la fois identiques et différents. La formule des éthers limitants est CnH2n + 1OH ou C n H 2n + 2О.

Esters- une classe de composés à base d'acides organiques carboxyliques, dans lesquels l'atome d'hydrogène dans le groupe hydroxyle est remplacé par un radical hydrocarboné R.

Composés nitro - les dérivés d'hydrocarbures, dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par le groupe nitro -NO 2. Les composés nitro limités avec un groupe nitro ont la formule CnH2n + 1NO 2 .

Acides aminés ont dans la structure simultanément deux groupes fonctionnels - amino NH 2 et carboxyle - COOH. Par exemple : NH 2 -CH 2 -COOH. Les acides aminés limites ayant un groupe carboxyle et un groupe amino sont isomères des composés nitro limitants correspondants, c'est-à-dire qu'ils ont la formule générale CnH2n + 1NO 2 .

Nomenclature des composés organiques

La nomenclature des connexions est divisée en 2 types :

trivial et

systématique.

Trivial est la première nomenclature historique apparue au tout début du développement de la chimie organique. Les noms des substances étaient associatifs, par exemple acide oxalique, urée, indigo.

Création d'un système systématique, c'est-à-dire la nomenclature internationale a commencé en 1892. Ensuite, la nomenclature de Genève a été lancée, qui de 1947 à nos jours est poursuivie par l'IUPAC (IUPAC - la nomenclature chimique unifiée internationale). Selon la nomenclature systématique, les noms des composés organiques sont formés à partir de la racine désignant la longueur de la chaîne principale, c'est-à-dire connectés dans une chaîne non ramifiée d'atomes de carbone, ainsi que des préfixes et des suffixes indiquant la présence et l'emplacement de substituants, de groupes fonctionnels et de liaisons multiples.

Nomenclature systématique des alcanes
Nomenclature systématique des alcènes

Les composés organiques sont classés en fonction de deux caractéristiques structurelles principales :

La structure de la chaîne carbonée (squelette carboné) ;

La présence et la structure des groupes fonctionnels.

Un squelette carboné (chaîne carbonée) est une séquence d'atomes de carbone liés chimiquement.

Groupe fonctionnel - un atome ou un groupe d'atomes qui déterminent l'appartenance d'un composé à une certaine classe et sont responsables de ses propriétés chimiques.

Classification des composés par la structure de la chaîne carbonée

Selon la structure de la chaîne carbonée, les composés organiques sont divisés en acycliques et cycliques.

Composés acycliques - composés avec ouvert chaîne carbonée (ouverte). Ces connexions sont aussi appelées aliphatique.

Parmi les composés acycliques, on distingue les limitants (saturés), ne contenant que des liaisons C-C simples dans le squelette et insaturé(insaturés), y compris les liaisons multiples C = C et C C.

Composés acycliques

Limite:

Illimité:

Les composés acycliques sont également classés en composés à chaîne non ramifiée et à chaîne ramifiée. Dans ce cas, le nombre de liaisons d'un atome de carbone avec d'autres atomes de carbone est pris en compte.

La chaîne, qui comprend des atomes de carbone tertiaires ou quaternaires, est ramifiée (dans le nom, elle est souvent désignée par le préfixe "iso").

Par exemple:

Atomes de carbone :

Primaire;

Secondaire;

Tertiaire.

Les composés cycliques sont des composés à chaîne carbonée fermée.

Selon la nature des atomes qui composent le cycle, on distingue les composés carbocycliques et hétérocycliques.

Les composés carbocycliques ne contiennent que des atomes de carbone dans le cycle. Ils sont divisés en deux groupes qui diffèrent considérablement par leurs propriétés chimiques : les composés cycliques aliphatiques - en abrégé alicycliques - et les composés aromatiques.

Composés carbocycliques

Aliceclic :

Aromatique:

Les composés hétérocycliques contiennent dans le cycle, en plus des atomes de carbone, un ou plusieurs atomes d'autres éléments - hétéroatomes(du grec. hétéros- autre, différent) - oxygène, azote, soufre, etc.

Composés hétérocycliques

Classification des composés par groupes fonctionnels

Les composés qui ne contiennent que du carbone et de l'hydrogène sont appelés hydrocarbures.

D'autres composés organiques, plus nombreux, peuvent être considérés comme des dérivés d'hydrocarbures, qui se forment lorsque des groupes fonctionnels contenant d'autres éléments sont introduits dans les hydrocarbures.

Selon la nature des groupes fonctionnels, les composés organiques sont divisés en classes. Certains des groupes fonctionnels les plus caractéristiques et les classes de composés correspondantes sont indiqués dans le tableau :

Classes de composés organiques

Remarque : les groupes fonctionnels comprennent parfois des doubles et triples liaisons.

Les molécules de composés organiques peuvent contenir deux ou plusieurs groupes fonctionnels identiques ou différents.

Par exemple : HO - CH 2 - CH 2 - OH (éthylène glycol) ; NH 2 -CH 2 - COOH (acide aminé glycine).

Toutes les classes de composés organiques sont interdépendantes. Le passage d'une classe de composés à une autre s'effectue principalement grâce à la transformation de groupes fonctionnels sans modification du squelette carboné. Les composés de chaque classe constituent une série homologue.

Classification des substances organiques

Selon le type de structure de la chaîne carbonée, les substances organiques sont divisées en :

• acyclique et cyclique.
• limitant (saturé) et insaturé (insaturé).
• carbocyclique et hétérocyclique.
• alicyclique et aromatique.

Les composés acycliques sont des composés organiques dans les molécules desquels il n'y a pas de cycles et tous les atomes de carbone sont connectés les uns aux autres en chaînes ouvertes droites ou ramifiées.

À leur tour, parmi les composés acycliques, on distingue les limitants (ou saturés), qui ne contiennent dans le squelette carboné que des liaisons carbone-carbone (CC) simples et insaturées (ou insaturées), contenant plusieurs - doubles (C = C) ou triples ( C≡ C) communication.

Les composés cycliques sont des composés chimiques dans lesquels il y a trois atomes liés ou plus pour former un cycle.

Selon les atomes qui ont formé les cycles, on distingue les composés carbocycliques et les composés hétérocycliques.

Les composés carbocycliques (ou isocycliques) ne contiennent que des atomes de carbone dans leurs cycles. Ces composés, à leur tour, sont divisés en composés alicycliques (cycliques aliphatiques) et composés aromatiques.

Les composés hétérocycliques contiennent un ou plusieurs hétéroatomes dans le cycle des hydrocarbures, le plus souvent des atomes d'oxygène, d'azote ou de soufre.

La classe la plus simple de substances organiques sont les hydrocarbures - des composés formés exclusivement d'atomes de carbone et d'hydrogène, c'est-à-dire n'ont formellement pas de groupes fonctionnels.

Les hydrocarbures n'ayant pas de groupes fonctionnels, seule une classification par type de squelette carboné est possible. Les hydrocarbures, selon le type de leur squelette carboné, sont divisés en sous-classes :

1) Les hydrocarbures acycliques saturés sont appelés alcanes. La formule moléculaire générale des alcanes s'écrit C n H 2n + 2, où n est le nombre d'atomes de carbone dans une molécule d'hydrocarbure. Ces composés n'ont pas d'isomères interclasses.

2) Les hydrocarbures acycliques insaturés sont divisés en :

a) alcènes - ils ne contiennent qu'un seul multiple, à savoir une double liaison C = C, la formule générale des alcènes est C n H 2n,

b) alcynes - dans les molécules d'alcynes, il n'y a également qu'un seul multiple, à savoir la triple liaison C≡C. Formule moléculaire générale des alcynes C n H 2n-2

c) alcadiènes - dans les molécules d'alcadiènes, il y a deux doubles liaisons C = C. Formule moléculaire générale des alcadiènes C n H 2n-2

3) Les hydrocarbures saturés cycliques sont appelés cycloalcanes et ont la formule moléculaire générale C n H 2n.

Le reste des substances organiques en chimie organique sont considérés comme des dérivés d'hydrocarbures, formés par l'introduction de groupes dits fonctionnels dans des molécules d'hydrocarbures, qui contiennent d'autres éléments chimiques.

Ainsi, la formule pour les composés avec un groupe fonctionnel peut être écrite comme R-X, où R est un radical hydrocarboné et X est un groupe fonctionnel. Un radical hydrocarboné est un fragment d'une molécule de tout hydrocarbure sans un ou plusieurs atomes d'hydrogène.

Selon la présence de certains groupes fonctionnels, les composés sont subdivisés en classes. Les principaux groupes fonctionnels et classes de composés, qui les incluent, sont présentés dans le tableau :

Ainsi, diverses combinaisons de types de squelettes carbonés avec différents groupes fonctionnels donnent une grande variété de variantes de composés organiques.

Hydrocarbures halogénés

Les hydrocarbures halogénés sont des composés obtenus en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène dans la molécule de tout hydrocarbure de départ par un ou plusieurs atomes de tout halogène, respectivement.

Laissez un hydrocarbure avoir la formule C n H m, puis en remplaçant dans sa molécule X atomes d'hydrogène par X atomes d'halogène, la formule du dérivé halogéné aura la forme C n H m- X Hal X... Ainsi, les dérivés monochlorés des alcanes ont la formule C n H 2n + 1 Cl, dérivés dichlorés CnH2nCl2 etc.

Alcools et phénols

Alcools - dérivés d'hydrocarbures, un ou plusieurs atomes d'hydrogène dans lesquels sont remplacés par le groupe hydroxyle -OH. Les alcools avec un groupe hydroxyle sont appelés monoatomique, avec deux - diatomique, avec trois triatomique etc. Par exemple:

Les alcools avec deux ou plusieurs groupes hydroxyle sont également appelés alcools polyhydriques. Formule générale des alcools monohydriques saturés C n H 2n + 1 OH ou C n H 2n + 2 O. Formule générale des alcools polyhydriques saturés C n H 2n + 2 O x, où x est l'atomicité de l'alcool.

Les alcools peuvent aussi être aromatiques. Par exemple:

l'alcool benzylique

La formule générale de ces alcools aromatiques monohydriques est C n H 2n-6 O.

Cependant, il doit être clairement compris que les dérivés d'hydrocarbures aromatiques dans lesquels les groupes hydroxyle sont remplacés par un ou plusieurs atomes d'hydrogène dans le noyau aromatique ne pas appliquer aux alcools. Ils appartiennent à la classe phénols ... Par exemple, ce composé donné est un alcool :

Et voici le phénol :

La raison pour laquelle les phénols ne sont pas classés comme alcools est due à leurs propriétés chimiques spécifiques, qui sont très différentes des alcools. Il est facile de voir que les phénols monohydriques sont isomères des alcools aromatiques monohydriques, c'est-à-dire ont également la formule moléculaire générale C n H 2n-6 O.

Amines

Aminami appelés dérivés de l'ammoniac, dans lesquels un, deux ou les trois atomes d'hydrogène sont remplacés par un radical hydrocarboné.

Amines dans lesquelles un seul atome d'hydrogène est remplacé par un radical hydrocarboné, c'est-à-dire ayant la formule générale R-NH 2 sont appelés amines primaires.

Les amines dans lesquelles deux atomes d'hydrogène sont remplacés par des radicaux hydrocarbonés sont appelées amines secondaires... La formule de l'amine secondaire peut être écrite sous la forme R-NH-R'. Dans ce cas, les radicaux R et R' peuvent être soit identiques, soit différents. Par exemple:

Si les amines ne contiennent pas d'atomes d'hydrogène au niveau de l'atome d'azote, c'est-à-dire les trois atomes d'hydrogène de la molécule d'ammoniac sont remplacés par un radical hydrocarboné, alors ces amines sont appelées amines tertiaires... De manière générale, la formule de l'amine tertiaire peut s'écrire :

Dans ce cas, les radicaux R, R', R'' peuvent être soit complètement identiques, soit tous les trois différents.

La formule moléculaire générale des amines saturées primaires, secondaires et tertiaires est C n H 2 n +3 N.

Les amines aromatiques avec un seul substituant insaturé ont la formule générale C n H 2 n -5 N

Aldéhydes et cétones

Aldéhydes les dérivés d'hydrocarbures sont appelés, dans lesquels, au niveau de l'atome de carbone primaire, deux atomes d'hydrogène sont remplacés par un atome d'oxygène, c'est-à-dire dérivés d'hydrocarbures dans la structure desquels il y a un groupe aldéhyde -CH = O. La formule générale des aldéhydes peut être écrite sous la forme R-CH = O. Par exemple:

Cétones les dérivés d'hydrocarbures sont appelés, dans lesquels, au niveau de l'atome de carbone secondaire, deux atomes d'hydrogène sont remplacés par un atome d'oxygène, c'est-à-dire composés dans la structure desquels il y a un groupe carbonyle -C (O) -.

La formule générale des cétones peut être écrite sous la forme R-C (O) -R '. Dans ce cas, les radicaux R, R' peuvent être soit identiques, soit différents.

Par exemple:

propane il		butane il

Comme vous pouvez le voir, les aldéhydes et les cétones ont une structure très similaire, mais ils se distinguent toujours en tant que classes, car ils présentent des différences significatives dans leurs propriétés chimiques.

La formule moléculaire générale des cétones et aldéhydes saturés est la même et a la forme C n H 2 n O

Acides carboxyliques

Acides carboxyliques appelés dérivés d'hydrocarbures dans lesquels se trouve un groupe carboxyle -COOH.

Si un acide a deux groupes carboxyle, un tel acide est appelé acide dicarboxylique.

Les acides monocarboxyliques saturés (avec un groupe -COOH) ont une formule moléculaire générale de la forme C n H 2 n O 2

Les acides monocarboxyliques aromatiques ont la formule générale C n H 2 n -8 O 2

Éthers

Éthers - composés organiques dans lesquels deux radicaux hydrocarbonés sont indirectement liés par un atome d'oxygène, c'est-à-dire ont la formule de la forme R-O-R'. Dans ce cas, les radicaux R et R' peuvent être soit identiques, soit différents.

Par exemple:

La formule générale des éthers saturés est la même que pour les alcools monohydriques saturés, c'est-à-dire C n H 2 n +1 OH ou C n H 2 n +2 O.

Esters

Les esters sont une classe de composés à base d'acides carboxyliques organiques, dans lesquels l'atome d'hydrogène dans le groupe hydroxyle est remplacé par un radical hydrocarboné R. La formule des esters sous forme générale peut s'écrire :

Par exemple:

Composés nitro

Composés nitro- les dérivés d'hydrocarbures, dans lesquels un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par le groupe nitro -NO 2.

Les composés nitro limites avec un groupe nitro ont la formule moléculaire générale C n H 2 n +1 NO 2

Acides aminés

Composés ayant dans leur structure deux groupes fonctionnels à la fois - amino NH 2 et carboxyle - COOH. Par exemple,

NH 2 -CH 2 -COOH

Les acides aminés limites avec un groupe carboxyle et un groupe amino sont isomères des composés nitro limitants correspondants, c'est-à-dire car ils ont la formule moléculaire générale C n H 2 n +1 NO 2

Dans les tâches de l'examen de classification des substances organiques, il est important de pouvoir écrire les formules moléculaires générales des séries homologues de différents types de composés, connaissant les caractéristiques structurelles du squelette carboné et la présence de certains groupes fonctionnels . Afin d'apprendre à déterminer les formules moléculaires générales des composés organiques de différentes classes, le matériel sur ce sujet sera utile.

Nomenclature des composés organiques

Les caractéristiques de la structure et les propriétés chimiques des composés sont reflétées dans la nomenclature. Les principaux types d'articles sont considérés systématique et banal.

La nomenclature systématique prescrit en fait des algorithmes, selon lesquels un nom particulier est établi en stricte conformité avec les caractéristiques structurelles de la molécule de matière organique ou, grosso modo, sa formule structurelle.

Considérez les règles de compilation des noms de composés organiques selon la nomenclature systématique.

Lors de la compilation des noms de substances organiques selon la nomenclature systématique, le plus important est de déterminer correctement le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée la plus longue ou de compter le nombre d'atomes de carbone dans un cycle.

Selon le nombre d'atomes de carbone dans la chaîne carbonée principale, les composés auront une racine différente dans leur nom :

Le nombre d'atomes de C dans la chaîne carbonée principale	Nom racine
	soutenir-
	pent-
	hex-
	hept-
	déc (c) -

Le deuxième élément important pris en compte lors de la composition des noms est la présence / l'absence de liaisons multiples ou de groupes fonctionnels, qui sont répertoriés dans le tableau ci-dessus.

Essayons de donner un nom à une substance qui a une formule structurelle :

1. La chaîne carbonée principale (et unique) de cette molécule contient 4 atomes de carbone, donc le nom contiendra la racine but-;

2. Il n'y a pas de liaisons multiples dans le squelette carboné, par conséquent, le suffixe qui doit être utilisé après la racine du mot sera -an, comme dans les hydrocarbures acycliques limitants correspondants (alcanes);

3. La présence d'un groupe fonctionnel -OH, à condition qu'il n'y ait plus de groupes fonctionnels supérieurs, s'ajoute après la racine et le suffixe du point 2. un autre suffixe - "ol";

4. Dans les molécules contenant des liaisons multiples ou des groupes fonctionnels, la numérotation des atomes de carbone de la chaîne principale commence du côté de la molécule dont ils sont le plus proche.

Prenons un autre exemple :

La présence de quatre atomes de carbone dans la chaîne carbonée principale nous indique que la racine du nom est "mais-", et l'absence de liaisons multiples indique le suffixe "-an", qui suivra immédiatement après la racine. Le groupe le plus ancien de ce composé est le carboxyle, qui détermine l'appartenance de cette substance à la classe des acides carboxyliques. Par conséquent, la fin du nom sera "-oic acid". Il y a un groupe amino au deuxième atome de carbone NH2 -, par conséquent, cette substance appartient aux acides aminés. Toujours au troisième atome de carbone, on voit le radical hydrocarboné méthyle ( CH 3 -). Par conséquent, selon la nomenclature systématique, ce composé est appelé acide 2-amino-3-méthylbutanoïque.

Une nomenclature triviale, contrairement à une nomenclature systématique, n'a généralement aucun lien avec la structure d'une substance, mais est principalement due à son origine, ainsi qu'à ses propriétés chimiques ou physiques.

Formule	Nom de la nomenclature systématique	Nom trivial
Hydrocarbures
CH 4	méthane	gaz des marais
CH 2 = CH 2	puis	éthylène
CH 2 = CH-CH 3	propène	propylène
CH≡CH	ethine	acétylène
CH 2 = CH-CH = CH 2	butadiène-1,3	divinyle
	2-méthylbutadiène-1,3	isoprène
	méthylbenzène	toluène
	1,2-diméthylbenzène	ortho-xylène (O-xylène)
	1,3-diméthylbenzène	méta-xylène (m-xylène)
	1,4-diméthylbenzène	paire-xylène (N.-É.-xylène)
	vinyle benzène	styrène
Alcools
CH 3 OH	méthanol	alcool méthylique, alcool de bois
CH 3 CH 2 OH	éthanol	éthanol
CH 2 = CH-CH 2 -OH	propène-2-ol-1	alcool allylique
	éthanediol-1,2	éthylène glycol
	propanetriol-1,2,3	glycérol
	phénol (hydroxybenzène)	l'acide carbolique
	1-hydroxy-2-méthylbenzène	ortho-crésol (O-crésol)
	1-hydroxy-3-méthylbenzène	méta-crésol (m-crésol)
	1-hydroxy-4-méthylbenzène	paire-crésol (N.-É.-crésol)
	phénylméthanol	l'alcool benzylique
Aldéhydes et cétones
	méthanal	formaldéhyde
	éthanal	acétaldéhyde, acétaldéhyde
	propen	aldéhyde acrylique, acroléine
	benzaldéhyde	aldéhyde benzoïque
	propanone	acétone
Acides carboxyliques
(HCOOH)	acide méthanoïque	l'acide formique (sels et esters - formiates)
(CH 3 COOH)	acide éthanique	acide acétique (sels et esters - acétates)
(CH 3 CH 2 COOH)	acide propanoïque	l'acide propionique (sels et esters - propionates)
C 15 H 31 COOH	acide hexadécanoïque	l'acide palmitique (sels et esters - palmitates)
C 17 H 35 COOH	acide octadécanoïque	acide stéarique (sels et esters - stéarates)
	acide propénoïque	acide acrylique (sels et esters - acrylates)
HOOC-COOH	acide éthanedioïque	l'acide oxalique (sels et esters - oxalates)
	acide 1,4-benzènedicarboxylique	acide téréphtalique
Esters
HOOCH 3	méthylmétanoate	formiate de méthyle, ester méthylique d'acide murique
CH 3 COOC 3	méthyléthanoate	acétate de méthyle, ester méthylique d'acide acétique
CH 3 COOC 2 H 5	éthanoate d'éthyle	acétate d'éthyle, acétate d'éthyle
CH 2 = CH-COOCH 3	propénoate de méthyle	acrylate de méthyle, ester méthylique d'acide acrylique
Composés azotés
	aminobenzène, phénylamine	aniline
NH 2 -CH 2 -COOH	acide aminoéthanoïque	glycine, acide aminoacétique
	acide 2-aminopropionique	alanine

Ces termes sont nés il y a plus de quatre cents ans. Les chimistes de l'époque étaient convaincus que les organismes vivants et inanimés sont constitués d'un ensemble différent de substances: le premier - d'organique, le second d'inorganique ("minéral"). Plus tard, il est devenu clair qu'il n'y a pas d'abîme infranchissable entre le vivant et l'inanimé. Néanmoins, la division traditionnelle des substances en deux grands groupes est restée, bien qu'elle ait perdu son sens antérieur.

Or les substances organiques sont le plus souvent définies comme suit : des composés qui contiennent du carbone. Tous les autres "par défaut" sont classés comme inorganiques (minéraux). Il n'y a pas de ligne claire entre les deux groupes, car il y a suffisamment d'exceptions. Nous en parlerons ci-dessous.

De plus, toutes les substances dites organiques ne sont pas incluses dans le corps des organismes vivants. D'autre part, ils contiennent toujours des substances inorganiques - eau, sels minéraux. Tout cela peut être déroutant pour les non-initiés en chimie.

En général, il n'est pas surprenant que l'Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) n'offre pas de définition officielle des composés inorganiques ou organiques.

Et la polémique continue

De nombreuses substances qui contiennent du carbone, les chimistes refusent traditionnellement de considérer l'organique ou se disputent où les attribuer. Ce sont les acides carbonique (carbonate) et cyanure (cyanhydrique) et leurs sels, les oxydes de carbone simples (y compris le dioxyde de carbone bien connu), les composés de carbone avec du soufre, du silicium, des carbures et autres. Mais il existe encore des substances simples constituées uniquement de carbone - charbon de bois et charbon fossile, coke, suie, graphite et quelques douzaines d'autres substances.


Mais, en général, la division existante en « organique » et « inorganique » demeure. Ne serait-ce que parce que, sans aucun doute, il aide à naviguer dans le monde des substances et à le maîtriser pour les débutants.

Pourquoi le carbone ?

En effet, pourquoi, sur plus d'une centaine d'éléments chimiques, seul le carbone était capable de former des millions de substances ? Il y a deux raisons principales : les atomes de carbone sont capables de se combiner avec les atomes de nombreux autres éléments (hydrogène, oxygène, soufre, phosphore et bien d'autres) et entre eux. Dans ce dernier cas, des chaînes de toute longueur et de la conception la plus variée sont formées - linéaires, ramifiées, fermées.

En conséquence, le nombre de substances organiques naturelles et synthétisées est estimé à environ 27 millions, et les inorganiques sont proches d'un demi-million seulement. Sentez la différence, comme on dit.

Tout a besoin d'ordre

Les substances inorganiques sont généralement divisées en simples et complexes. Les premiers sont constitués d'atomes identiques. Les atomes de différents éléments forment des substances complexes : oxydes, hydroxydes, acides, sels. D'autres approches sont également possibles. Par exemple, classez en fonction de l'un des éléments : composés de fer, composés de chlore.

Les substances organiques ont plus de classes. Selon leur composition et leur structure, ils sont généralement subdivisés en protéines, acides aminés, lipides, acides gras, glucides, acides nucléiques. Sur la base de leur action biologique, les composés organiques peuvent être regroupés en alcaloïdes, enzymes, vitamines, hormones, neurotransmetteurs, etc.

La classification présuppose aussi la « nomination ». Bien sûr, différents composés doivent toujours avoir des noms différents, et en même temps, il est souhaitable que le nom puisse être utilisé pour juger la substance elle-même. Mais quand il s'agit de millions de noms différents ... Comment aimez-vous ceci: (6E, 13E) -18-bromo-12-butyl-11-chloro-4,8-diethyl-5-hydroxy-15-methoxytricose- 6,13-diène -19-en-3,9-dione ? Il est compilé conformément à toutes les règles officielles de la chimie organique.


Il est clair que les mots les plus longs se trouvent dans le monde organique. En russe, le mot « tétrahydropyranylcyclopentyltétrahydropyridopyridine » (55 lettres !) est considéré comme le détenteur du record. Mais c'est loin de la limite. Dans nos muscles, il y a une protéine titine, dont le nom chimique complet dans la version anglaise se compose de 189 819 lettres et se prononce pendant environ trois heures et demie. Nous espérons que vous ne serez pas offensé si nous ne le publions pas ici.

Il existe de nombreux composés organiques, mais parmi eux, il existe des composés ayant des propriétés générales et similaires. Par conséquent, ils sont tous classés selon des caractéristiques communes, regroupés en classes et groupes distincts. La classification est basée sur les hydrocarbures – composés constitués uniquement d'atomes de carbone et d'hydrogène. Le reste de la matière organique appartient à "Autres classes de composés organiques."

Les hydrocarbures sont divisés en deux grandes classes : composés acycliques et cycliques.

Composés acycliques (gras ou aliphatiques) – composés dont les molécules contiennent une chaîne carbonée ouverte (non fermée dans un cycle) non ramifiée ou ramifiée avec des liaisons simples ou multiples. Les composés acycliques sont classés en deux groupes principaux :

hydrocarbures saturés (saturés) (alcanes), dans laquelle tous les atomes de carbone ne sont liés les uns aux autres que par des liaisons simples ;

hydrocarbures insaturés (insaturés), dans lequel entre les atomes de carbone, en plus des liaisons simples simples, il existe également des liaisons doubles et triples.

Les hydrocarbures insaturés (insaturés) sont divisés en trois groupes : les alcènes, les alcynes et les alcadiènes.

Alcènes(oléfines, hydrocarbures éthyléniques) – les hydrocarbures insaturés acycliques, qui contiennent une double liaison entre les atomes de carbone, forment une série homologue de formule générale C n H 2n. Les noms des alcènes sont dérivés des noms des alcanes correspondants avec le remplacement du suffixe "-an" par le suffixe "-en". Par exemple, le propène, le butène, l'isobutylène ou le méthylpropène.

Alcyne(hydrocarbures acétyléniques) – les hydrocarbures qui contiennent une triple liaison entre les atomes de carbone forment une série homologue de formule générale C n H 2n-2. Les noms des alcènes sont dérivés des noms des alcanes correspondants avec le remplacement du suffixe "-an" par le suffixe "-in". Par exemple, éthin (acithelen), butine, peptine.

Alcadiènes – composés organiques qui contiennent deux doubles liaisons carbone-carbone. Selon la façon dont les doubles liaisons sont situées les unes par rapport aux autres, les diènes sont divisés en trois groupes : les diènes conjugués, les allèles et les diènes avec des doubles liaisons isolées. Typiquement, les diènes comprennent les 1,3-diènes acycliques et cycliques, formant avec les formules générales CnH2n-2 et CnH2n-4. Les diènes acycliques sont des isomères structuraux d'alcynes.

Les composés cycliques, à leur tour, sont divisés en deux grands groupes :

1. composés carbocycliques – composés dont les cycles ne sont constitués que d'atomes de carbone ; Les composés carbocycliques sont classés en alicycliques – saturés (cycloparaffines) et aromatiques ;
2. composés hétérocycliques – composés dont les cycles sont constitués non seulement d'atomes de carbone, mais d'atomes d'autres éléments : azote, oxygène, soufre, etc.

Dans les molécules de composés acycliques et cycliques les atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par d'autres atomes ou groupes d'atomes, ainsi, en introduisant des groupes fonctionnels, des dérivés d'hydrocarbures peuvent être obtenus. Cette propriété élargit encore les possibilités d'obtention de divers composés organiques et explique leur diversité.

La présence de certains groupes dans les molécules des composés organiques détermine la généralité de leurs propriétés. C'est la base de la classification des dérivés d'hydrocarbures.

Les autres classes de composés organiques sont les suivantes :

Alcools obtenu en remplaçant un ou plusieurs atomes d'hydrogène par des groupes hydroxyle – OH. Ce composé de formule générale R – (OH) x, où x – le nombre de groupes hydroxyle.

Aldéhydes contiennent un groupe aldéhyde (C = O), qui se trouve toujours en bout de chaîne hydrocarbonée.

Acides carboxyliques contiennent un ou plusieurs groupes carboxyle dans leur composition – COOH.

Esters – dérivés d'acides contenant de l'oxygène, qui sont formellement des produits de substitution d'atomes d'hydrogène d'hydroxydes – fonction acide OH sur résidu hydrocarboné ; sont également considérés comme des dérivés acyles d'alcools.

Graisses (triglycérides) – composés organiques naturels, esters complets de glycérol et d'acides mono-gras ; appartiennent à la classe des lipides. Les graisses naturelles contiennent trois radicaux acides non ramifiés et généralement un nombre pair d'atomes de carbone.

Les glucides – substances organiques qui contiennent une chaîne non ramifiée de plusieurs atomes de carbone, un groupe carboxyle et plusieurs groupes hydroxyle.

Amines contiennent un groupe amino – NH2

Acides aminés– composés organiques dont la molécule contient à la fois des groupes carboxyle et amine.

Protéine – substances organiques de haut poids moléculaire, constituées d'acides alpha-aminés liés en chaîne par une liaison peptidique.

Acides nucléiques – composés organiques de haut poids moléculaire, biopolymères formés de résidus nucléotidiques.

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