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Présentation d'un cours de chimie des acides carboxyliques. Acides carboxyliques - présentation présentation pour une leçon de chimie (10e année) sur le sujet

"Exemples d'acides carboxyliques" - Propriétés chimiques des acides carboxyliques. L'acide formique. Indicateur. Ils forment des éthers. Examinez la structure. L'acide oxalique. Acide acétique. Acide de citron. Ce sont des substances organiques. Acide stéarique. Acides. Classification des acides carboxyliques. Acide valérique. Acides carboxyliques.

"Les acides carboxyliques et leurs propriétés" - Substances organiques. Découverte des acides. Acides carboxyliques. Nommez la substance. Faits historiques intéressants liés aux acides organiques. Acides dicarboxyliques. Quel acide est plus fort. Propriétés physiques des acides carboxyliques. R-COOH. L'acide formique a été isolé pour la première fois au 17ème siècle. Noms acides.

"Propriétés chimiques des acides carboxyliques" - Propriétés chimiques des acides inorganiques. Acide salicylique. L'acide formique. Acides carboxyliques. L'acide oxalique. La structure du groupe carboxyle. Propriétés générales des acides carboxyliques. Groupe fonctionnel. Tâche. Propriétés chimiques des acides carboxyliques. Propriétés chimiques. Nom des acides carboxyliques.

"Acides carboxyliques monobasiques saturés" - acides carboxyliques. Propriétés physiques. Structure et nomenclature des acides carboxyliques saturés. Acides carboxyliques monobasiques saturés. Types d'isomérie. Histoire de la découverte. Substances gazeuses. Nommez les acides carboxyliques. L'acide formique. Atome de carbone. Acides carboxyliques monobasiques. Noms triviaux.

"Classes d'acides carboxyliques" - Composés organiques oxygénés. Acide benzoique. Affirmations. Classification des acides carboxyliques par le nombre de groupes fonctionnels. Classification des acides carboxyliques selon la nature du radical hydrocarboné. Acide salicylique. Acide de citron. Propriétés physiques des acides carboxyliques. Production de composés organiques.

"Acides carboxyliques saturés" - Utilisez des formules pour effectuer une chaîne de transformations. Nommez les acides carboxyliques. Testez vos connaissances sur les acides carboxyliques. Nomenclature des esters. La structure des acides carboxyliques monobasiques. Obtention d'acides carboxyliques. Atome de carbone. Définition. Réagit avec les oxydes basiques. Éthane.

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L'histoire de la découverte des acides carboxyliques : Depuis l'Antiquité, les gens savent que lorsque le vin s'aigre, il se forme du vinaigre, utilisé pour donner un goût aigre aux aliments (ce n'était pas le seul assaisonnement aigre). Dans le même but, des feuilles d'oseille, des tiges de rhubarbe, du jus de citron ou des baies de griotte ont été utilisés. Ils ont appris à obtenir de l'acide acétique dès le VIIIe siècle, mais ce n'est qu'en 1814 que Jacob Berzelius a déterminé la composition de l'acide acétique, et en 1845 le chimiste allemand Adolf Wilhelm Hermann Kolbe a réalisé sa synthèse complète à partir du charbon.

Propriétés physiques : С 1 - С 3 liquides avec une odeur piquante caractéristique С 4 - 9 liquides huileux visqueux avec une odeur désagréable С С 10 substances solides insolubles Les acides carboxyliques ont des points d'ébullition anormalement élevés en raison de la présence de liaisons hydrogène intermoléculaires et existent principalement sous forme de dimères. Avec une augmentation du poids moléculaire relatif, le point d'ébullition des acides monobasiques saturés augmente.

Oxydation d'alcools primaires et d'aldéhydes (avec oxygène sur catalyseur ; KMnO 4 ; K 2 Cr 2 O 7) : R-CH 2 OH RCOH RCOOH Oxydation catalytique du méthane : 2CH 4 + 3O 2 2H – COOH + 2H 2 O Oxydation catalytique du butane : 2CH 3 –CH 2 –CH 2 –CH 3 + 5O 2 4CH 3 COOH + 2H 2 O Les acides aromatiques sont synthétisés par oxydation d'homologues benzéniques : 5C 6 H 5 CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 5C 6 H 5 COOH + 3K 2 SO 4 + 6MnSO 4 + 14H 2 O Réception :

L'acide formique est ainsi nommé car au moment du danger il est libéré par les fourmis pour avertir les autres habitants de la fourmilière, et se protéger des prédateurs. L'acide formique se trouve dans les aiguilles, le jus d'ortie. Chez les animaux à sang chaud, une petite quantité d'acide lactique est produite au cours du métabolisme et son odeur permet aux moustiques et autres insectes hématophages de trouver leurs victimes. Certaines herbes sauvages sécrètent de l'acide butyrique, qui inhibe la croissance ou la mort des plantes voisines. Faits intéressants:

Présentation sur le sujet : Application d'acides carboxyliques Complété par : Borisenko Gleb G. Zhigulevsk

Acides carboxyliques Les acides carboxyliques sont des composés organiques dont les molécules contiennent un ou plusieurs groupes carboxyle fonctionnels -COOH.

Classification Selon le radical associé au carboxyle, on distingue les groupes d'acides carboxyliques suivants : aromatique (acide benzoïque) aliphatique (y compris saturé (acide caproïque) et insaturé (acide acrylique)) alicyclique (acide quinique) hétérocyclique (acide nicotinique). Selon le nombre de groupes carboxyles, les acides peuvent être : monobasiques (acide acétique) dibasiques (acide oxalique) polybasiques (acide citrique). Lorsque d'autres groupes fonctionnels sont introduits dans des molécules acides (par exemple, -OH, = CO, -NH2, etc.), des oxy-, des céto-, des acides aminés et d'autres classes de composés sont formés.

Acides carboxyliques saturés monobasiques L'acide formique se trouve dans les sécrétions des fourmis, des orties, du venin d'abeille et des aiguilles de pin. L'acide acétique est un produit de la fermentation de l'acide acétique. L'acide valérique se trouve dans la racine de valériane. L'acide butyrique se forme lorsque le beurre est rance. L'acide pélargonique se trouve dans l'huile volatile de Pelargonium rosea et d'autres plantes de la famille des géraniums. L'acide palmitique est le plus facilement isolé de l'huile de palme extraite des noyaux de noix de coco (coprah). L'acide stéarique est l'un des acides gras les plus importants et constitue la partie principale de la plupart des graisses végétales et animales.

L'acide formique L'acide formique (acide méthanoïque) est le premier représentant de la série des acides carboxyliques monobasiques saturés. Enregistré comme additif alimentaire sous la désignation E236. Application B Dans l'industrie alimentaire, l'acide formique (E236) est principalement utilisé comme additif dans la production de légumes en conserve. Il ralentit le développement de l'environnement pathogène et des moisissures dans les légumes en conserve et marinés. Il est également utilisé dans la production de boissons non alcoolisées, dans le cadre de marinades de poisson et d'autres produits de poisson acides. De plus, il est souvent utilisé pour désinfecter les fûts de vin et de bière. En médecine, l'acide formique est utilisé comme agent antiseptique, nettoyant et analgésique, et dans certains cas comme bactéricide et anti-inflammatoire.

Acide acétique L'acide acétique (acide éthanique) est une substance organique de formule CH 3 COOH. Acide carboxylique monobasique faible et limitant. Les sels et esters de l'acide acétique sont appelés acétates. CH 3 COOH Application L'acide acétique, dont la concentration est proche de 100 %, est dit glacial. Une solution aqueuse à 70-80% d'acide acétique est appelée essence de vinaigre, et 3-15% est appelée vinaigre. Les solutions aqueuses d'acide acétique sont largement utilisées dans l'industrie alimentaire (additif alimentaire E260) et la cuisine domestique, ainsi qu'en conserve. L'acide acétique est utilisé pour obtenir des substances médicinales et aromatiques, en tant que solvant (par exemple, dans la production d'acétate de cellulose, d'acétone). Il est utilisé en typographie et en teinture.

Acide valérique L'acide valérique (acide pentanique) C 4 H 9 COOH est un acide carboxylique saturé monobasique, un liquide incolore avec une odeur désagréable. Les sels et esters de l'acide valérique sont appelés valérates. Application L'acide valérique est utilisé pour la synthèse de substances médicinales : validol, bromural, etc., ainsi que pour la synthèse chimique de racémates de l'acide aminé valine. Dans l'industrie alimentaire, l'ester isoamylique de l'acide isovalérique (essence de pomme) est utilisé, ainsi que l'ester éthylique et pentyle de l'acide valérique.

L'acide butyrique L'acide butanique C 3 H 7 COOH est un liquide incolore avec une odeur piquante d'huile rance, qui a un acide carboxylique dans sa structure et appartient aux acides gras saturés monobasiques (à chaîne courte) (SCFA). Les sels et esters de l'acide butyrique sont appelés butyrates. Application L'acide butyrique et l'acide isobutyrique sont utilisés comme extractant d'éléments alcalino-terreux (Ca, Sr, Mg, Ba) lors de leur nettoyage avec des terres rares, pour l'élimination des cendres (élimination des sels de Ca), par exemple, lors du détartrage du cuir ; dans la synthèse de substances aromatiques pour la parfumerie (par exemple le butyrate de géranyle, le butyrate de citronellyle), les substances aromatisantes dans l'industrie alimentaire (le butyrate de méthyle a une odeur de pomme, le butyrate d'isoamyle a une odeur de poire), les plastifiants pour vernis à base d'esters de cellulose (par exemple le tributyrate de glycéryle ), les émulsifiants (par exemple le butyrate de 2-hydroxyéthyle), l'acétobutyrate de cellulose, qui sert de base aux revêtements résistants aux intempéries, les butyrylcholinghalides (substrats pour la détection de la cholinestérase).

Acide pélargonique L'acide pélargonique (acide nonanoïque) С 8 17 COOH est un acide carboxylique saturé monobasique. C'est un liquide huileux qui se solidifie en refroidissant en une masse cristalline feuillue qui fond à 12,5°C ; balle t 253-254 ° C. Application L'acide pélargonique est utilisé dans la production de résines polyester alkydes, de colorants, de stabilisants ; l'acide pélargonique substitué est utilisé comme biostimulant, les éthers sont utilisés comme substances parfumées, par exemple l'éthylpélargonate a un parfum de rose.

Acide palmitique L'acide palmitique (acide hexadécanoïque) CH 3 (CH 2) 14 COOH est l'acide carboxylique saturé monobasique (acide gras) le plus abondant dans la nature. Les sels et esters de l'acide palmitique sont appelés palmitates. Application L'acide palmitique est utilisé dans la production de stéarine, de napalm, de détergents et de cosmétiques, d'huiles lubrifiantes et de plastifiants. Le palmitate de calcium est utilisé comme composant de compositions pour l'hydrophobisation des tissus, de la peau, du bois, un émulsifiant dans les préparations cosmétiques. Palmitate de sodium - en tant qu'émulsifiant, composant de savons ménagers et de toilette, préparations cosmétiques;

Acide stéarique L'acide stéarique (acide octadécanoïque) est un acide carboxylique monobasique aliphatique répondant à la formule C 18 H 36 O 2 , ou CH 3 (CH 2 ) 16 COOH. Cristaux blancs, insolubles dans l'eau et solubles dans l'éther diéthylique. L'acide stéarique a été découvert dans le saindoux en 1816 par le chimiste français Chevreul. Application Il est largement utilisé dans l'industrie cosmétique : le stéarate de sodium est l'un des principaux composants du savon, l'acide stéarique lui-même est inclus dans de nombreux produits cosmétiques. Il est utilisé dans la fabrication de bougies et comme émollient dans la fabrication de caoutchouc. Le sodium, le calcium, les stéarates de plomb sont utilisés comme composants des graisses.

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CHIMIE BIORGANIQUE Cours 4 Acides carboxyliques Plan 1. Classification. 2. Propriétés chimiques. 3. Acide salicylique, pharm. préparations basées sur celui-ci. Conférencier : Docteur en Sciences Biologiques, Professeur, Chef. Département de chimie Irina Petrovna Stepanova OMSK STATE MEDICAL ACADEMY DEPARTEMENT DE CHIMIE http://prezentacija.biz/

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Acides carboxyliques Les acides carboxyliques sont des substances organiques contenant un groupe carboxyle (-COOH).

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Classification des acides carboxyliques I. Par le nombre de groupes carboxyle, on distingue: monocarboxylique - contient un groupe carboxyle. Exemple : série homologue d'acides monobasiques saturés CnH2n + 1COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 ... HCOOH acide formique (méthanique) (sels - formiates)

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Classification des acides carboxyliques H3C - COOH acide acétique (éthanique) (sels - acétates) H3C - CH2 - COOH acide propionique (propanoïque) (sels - propionates)

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Classification des acides carboxyliques H3C - CH2 - CH2 - COOH acide butyrique (butanoïque) (sels - butyrates) H3C - CH2 - CH2 - CH2 - COOH acide valérique (acide pentanoïque) (sels - valérates)

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Classification des acides carboxyliques H3C - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH acide caproïque (hexanoïque) (sels - hexanoates)

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Classification des acides carboxyliques b) polycarboxyliques - contiennent deux groupes carboxyle ou plus. Exemple : série homologue d'acides dicarboxyliques saturés HOOC - CnH2n - COOH, n = 0, 1, 2, 3, 4 ... HOOC - COOH acide oxalique (éthanedioïque) (sels - oxalates), HOOC - CH2 - COOH malonique (propanedioïque) ) acide ( sels - malonates), HOOC - CH2 - CH2 - COOH acide succinique (butanedioïque) (sels - succinates), HOOC - CH2 - CH2 - CH2 - COOH acide glutarique (pentanedioïque) (sels - glutarates).

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acide maléique (acide cis-butènedioïque) Toxique, introuvable dans la nature. acide fumarique (acide trans-butènedioïque) Produit du métabolisme des glucides dans des conditions anaérobies. Exemple : acide dicarboxylique insaturé acide butènedioïque HOOC-CH = CH-COOH Classification des acides carboxyliques

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Classification des acides carboxyliques II. Selon la présence de groupes fonctionnels inférieurs, on distingue : a) les hydroxy acides COOH HO - C - H CH3 L (+) - acide lactique (2 - hydroxypropanoïque) (sels - lactates) Exemple : L - acide lactique D - acide lactique

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Classification des acides carboxyliques COOH HO - C - H CH2 COOH L (-) - acide malique (2-hydroxybutanedioïque) acide (sels - malates)

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Classification des acides carboxyliques COOH CH2 H - C - OH CH3 D (+) - Acide β-hydroxybutyrique (2-hydroxybutanoïque), sels - β-hydroxybutyrates COOH HO - C - CH2 - COOH СH2 - COOH citrique (2-hydroxypropane-1 , acide 2,3-tricarboxylique), sels - citrates

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Classification des acides carboxyliques Les acides hydroxy sont généralement des solides. L'acide lactique racémique peut être liquide (PF 18°C). Les acides hydroxylés n'ont presque pas d'odeur. Les acides hydroxy sont très importants en chimie biologique; ils peuvent être trouvés dans de nombreuses voies métaboliques très importantes - le cycle de Krebs, la glycolyse, le cycle des pentoses phosphates, la b-oxydation des acides gras, la biosynthèse des acides gras, etc.

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Classification des acides carboxyliques b) acides oxo (cétones) - contiennent un groupe carbonyle. Exemple : COOH C = O CH3 acide pyruvique (2-oxopropanoïque) (PVC), sels - pyruvates COOH C = O CH2 COOH acide oxaloacétique (2-oxobutanedioïque) (OAA), sels - sels d'acide oxaloacétique

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Classification des acides carboxyliques COOH CH2 C = O CH3 acide acétoacétique (3-oxobutanoïque), sels - sels d'acide acétoacétique

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Classification des acides carboxyliques III. Les acides carboxyliques supérieurs (gras) (HFA) sont un groupe spécial; font partie des lipides. Distinguer IVH : limitant. Exemple : C15H31COOH - acide palmitique, C17H35COOH - acide stéarique, C23H47COOH - acide lignocyrique, C23H46 (OH) COOH - acide cérébronique ;

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b) insaturé. Exemple : C17H33COOH - acide oléique (une double liaison), C17H31COOH - acide linoléique (deux doubles liaisons), C17H29COOH - acide linolénique (trois doubles liaisons), C23H45COOH - acide nervonique (une double liaison). Classification des acides carboxyliques

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Propriétés physiques Les acides gras inférieurs sont des liquides facilement mobiles, les membres intermédiaires sont des huiles, les plus élevés sont des substances cristallines solides. Riz. 1. Points de fusion des acides carboxyliques.

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Propriétés physiques Fig. 2. Points d'ébullition dans la série homologue des acides carboxyliques, des aldéhydes et des alcools.

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Propriétés physiques Les premiers membres de la série homologue d'acides carboxyliques ont une odeur piquante, ceux du milieu sont rances, désagréables, par exemple, l'acide butyrique sent la sueur, les acides carboxyliques supérieurs sont inodores en raison de leur non-volatilité. En règle générale, les acides carboxyliques ne sont pas toxiques. Cependant, l'ingestion de solutions concentrées (par exemple, de l'essence de vinaigre) provoque de graves brûlures. Il n'est pas souhaitable que ces solutions pénètrent sur la peau, et encore plus à l'intérieur.

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La structure du groupe carboxyle Оδ- Сδ + Оδ- Нδ + .. Le groupe carboxyle est un système conjugué p-π plat en raison de l'interaction de l'oxygène pz - AO du groupe hydroxy avec la liaison du carbonyle grouper. Cela conduit à une augmentation des propriétés acides des acides carboxyliques par rapport aux alcools.

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Dans les acides carboxyliques, la charge positive partielle sur l'atome de carbone est inférieure à celle des aldéhydes et des cétones ; par conséquent, les réactions d'addition nucléophile (AN) sont moins typiques pour les acides carboxyliques que dans les aldéhydes et les cétones. Structure du groupe carboxyle

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La structure du groupe carboxyle Les centres de réaction suivants se distinguent dans les acides carboxyliques: Oδ- 1 R CH Cδ + H OH 4 2 3 1 - basique, centre nucléophile, 2 - centre électrophile, 3 - "OH" - centre acide, 4 - "CH" - centre acide. ??

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Propriétés acides Interaction avec les réactifs nucléophiles sur le carbone carbonyle Réduction en CH2 Décarboxylation des réactions α-H Propriétés chimiques

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I. Réactions de dissociation (dans le centre "OH" -acide) : En raison de la p-π -conjugaison, la charge négative dans l'ion acylate est délocalisée entre deux atomes d'oxygène : Propriétés chimiques

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Propriétés chimiques II. Formation de sels : a) Avec métaux actifs : 2 CH3COOH + Mg → (CH3COO) 2Mg + H2 b) Avec oxydes basiques : 2 CH3COOH + CaO → (CH3COO) 2Ca + H2O c) Avec alcalis (réaction de neutralisation) : CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O d) Avec des sels d'acides plus faibles : CH3COOH + NaHCO3 → CH3COONa + CO2 + H2O 2 CH3COOH + Na2CO3 → 2 CH3COONa + CO2 + H2O Ces réactions sont utilisées comme qualitatives pour le groupement carboxyle (en libérant des bulles de CO2).

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Formation de sels avec des acides dicarboxyliques : hydroxalate de sodium oxalate de sodium (sel acide) (sel moyen) oxalate de calcium Propriétés chimiques

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Propriétés chimiques de l'acide lactique lactate de calcium Formation de sels avec des hydroxyacides : le lactate de calcium est utilisé en médecine comme préparation de calcium.

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Propriétés chimiques III. Réactions d'halogénation (en СН - centre acide) : CH3 CH2 COOH + Br2 CH3 CH COOH + HBr Br acide propionique - acide bromopropionique

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Propriétés chimiques IV. Réactions de décarboxylation Les réactions in vitro se déroulent par chauffage, in vivo avec la participation d'enzymes de décarboxylase. a) in vitro : HOOC COOH HCOOH + CO2 en acide succinique anhydride d'acide succinique

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Propriétés chimiques de COOH COOH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 COOH acide glutarique acide butyrique F -CO2 b) in vivo :

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Propriétés chimiques c) Réactions de décarboxylation oxydative Exemple : Conversion du PVC dans les mitochondries par la décarboxylase (F), la déshydrogénase (NAD +) et la coenzyme A (HS - KoA). O H3C C COOH H3C C O H O H3C C + NAD · H - -H + S KoA F -CO2 HS - KoA, NAD + Acetyl -KoA L'acétyl coenzyme A est impliquée dans le cycle de l'acide tricarboxylique ou cycle de Krebs.

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Propriétés chimiques V. Réactions d'estérification ou de substitution nucléophile (SN) à un atome de carbone hybride sp2 Exemple : acide acétique alcool éthylique acétate d'éthyle eau

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Propriétés chimiques VI. Déshydratation intermoléculaire avec formation d'anhydrides (lors du passage de vapeurs acides sur des agents déshydratants P2O5, H2SO4conc : « Anhydride » (une particule négative, grec udor - eau) signifie « dépourvu d'eau ».

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Propriétés chimiques VII. Oxydation des acides carboxyliques Dans le corps, les acides carboxyliques sont oxydés principalement en raison de la soi-disant. b-oxydation. De plus, une - et w-oxydation se produit également in vivo. In vitro, certaines réactions similaires de b-oxydation peuvent être accomplies avec du peroxyde d'hydrogène à 3 %.

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Propriétés chimiques Le processus de -oxydation a lieu dans les peroxysomes. Si ce processus est perturbé, un syndrome de Refsum se développe, caractérisé par l'accumulation d'acide phytanique dans le cerveau. a-Oxydation :

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Propriétés chimiques Oxydation des acides dicarboxyliques in vivo : acide succinique acide fumarique

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Propriétés chimiques VII. Réactions d'oxydation des hydroxyacides a) Oxydation de l'acide lactique COOH COOH HO C H C O CH3 CH3 acide lactique + NAD + - NADH, - H + acide pyruvique

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Les acides carboxyliques sont une classe de composés organiques dont les molécules contiennent un groupe carboxyle - COOH. La composition des acides carboxyliques monobasiques saturés correspond à la formule générale O R - C OH.

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Classification

Par le nombre de groupes carboxyle, les acides carboxyliques sont divisés en : monocarboxylique ou monobasique (acide acétique) dicarboxylique ou dibasique (acide oxalique) Selon la structure du radical hydrocarboné auquel le groupe carboxylique est lié, les acides carboxyliques sont divisés en : aliphatique (acétique ou acrylique) alicyclique (cyclohexane) aromatique (benzoïque, phtalique)

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Exemples d'acides

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Isomérie

1. Isomérie de la chaîne carbonée. 2. Isomérie de la position de la liaison multiple, par exemple : CH2 = CH-CH2-COOH Acide butène-3-ovic (acide vinylacétique) CH3-CH = CH-COOH Acide butène-2-ovic (acide crotonique) 3 Isomérie cis-, trans-, par exemple : 4. Isomérie interclasse : par exemple : С4Н8О2 СН3 - СН2 - СО - О - СН3 ester méthylique de l'acide propanoïque CH3 - CO - O - CH2 - CH3 ester éthylique de l'acide éthanique С3Н7 - COOH acide butanoïque

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Structure

Le groupe carboxyle COOH est constitué d'un groupe carbonyle C = O et d'un groupe hydroxyle OH. Dans le groupe CO, l'atome de carbone porte une charge positive partielle et attire la paire d'électrons de l'atome d'oxygène dans le groupe OH. Dans ce cas, la densité électronique sur l'atome d'oxygène diminue et la liaison O-H est affaiblie : à son tour, le groupe OH « éteint » la charge positive sur le groupe CO.

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Proprietes physiques et chimiques

Les acides carboxyliques inférieurs sont des liquides à odeur piquante, facilement solubles dans l'eau. Avec une augmentation du poids moléculaire relatif, la solubilité des acides dans l'eau diminue et le point d'ébullition augmente. Les acides supérieurs, à commencer par pélargonique С8Н17СООН - sont solides, inodores, insolubles dans l'eau. Les propriétés chimiques les plus importantes caractéristiques de la plupart des acides carboxyliques : 1) Interaction avec les métaux actifs : 2 CH3COOH + Mg (CH2COO) 2Mg + H2 2) Interaction avec les oxydes métalliques : 2CH3COOH + CaO (CH3COO) 2Ca + H2O

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3) Interaction avec les bases : CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 4) Interaction avec les sels : CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2 + H2O 5) Interaction avec les alcools (réaction d'estérification) : CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3) NH3CH3COONH4 Lorsque les sels d'ammonium carboxyliques sont chauffés , leurs amides se forment : CH3COONH4 CH3CONH2 + H2O7) Sous l'action de SOCl2, les acides carboxyliques se transforment en les chlorures d'acides correspondants CH3COOH + SOCl2 CH3COCl + HCl + SO2

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Modes d'obtention

L'oxydation des aldéhydes et des alcools primaires est une méthode générale pour la production d'acides carboxyliques : 2. Une autre méthode générale est l'hydrolyse d'hydrocarbures halogénés contenant trois atomes d'halogène à un atome de carbone : 3. Interaction du réactif de Grignard avec СО2 : -3NaCl

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4. Hydrolyse des esters : 5. Hydrolyse des anhydrides d'acide :

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Méthodes spécifiques d'obtention

Pour les acides individuels, il existe des méthodes d'obtention spécifiques : Pour obtenir l'acide benzoïque, on peut utiliser l'oxydation d'homologues monosubstitués du benzène par une solution acide de permanganate de potassium : L'acide acétique est produit à l'échelle industrielle par oxydation catalytique du butane avec l'oxygène de l'air : L'acide formique est obtenu en chauffant du monoxyde de carbone (II) avec de l'hydroxyde de sodium en poudre sous pression et en traitant le formiate de sodium obtenu avec un acide fort :

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Application d'acides carboxyliques Colle Herbicides Conservateur, assaisonnement Parfumerie, cosmétique Fibres artificielles

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Tâche. Écrivez les équations de réaction correspondant au schéma suivant :

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Solution. 1) L'éthanol est oxydé en acétate de sodium par le chromate de sodium en solution alcaline : 3C3H5OH + 4Na2CrO4 + 7NaOH + 4H2O3CH3COONa + 4Na3. 2) L'acétate d'éthyle est hydrolysé sous l'action d'alcalis : CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH. 3) L'éthanol est oxydé en acide acétique avec du dichromate de potassium dans une solution acide : 5C2H5OH + 4KMnO4 + 6H2SO4 5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + + 11H2O. 4) L'acétate d'éthyle peut être obtenu à partir de l'acétate de sodium par action d'iodure d'éthyle : CH3COONa + C2H5I CH3COOC2H5 + Nal. 5) L'acide acétique est faible, donc les acides forts le déplacent des acétates : CH3COONa + HCl CH3COOH + NaCl 6) L'ester est formé en chauffant l'acide acétique avec de l'éthanol en présence d'acide sulfurique : CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O

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